Povijest pojave šešira izravno je povezana s evolucijom čovječanstva i seže nekoliko tisuća godina unatrag. Moderni modni stručnjaci tvrde da postoje samo dvije opcije za šešire - šešir (sa i bez oboda) i kapa. A sve ostalo su samo njihovi derivati. Takvi derivati uključuju bandanu, kapu, panamski šešir, kapuljaču, vojnu kapu, šešir s naušnicama i mnoge druge opcije.
Francuski klobučar Antoine Gibus kreirao je preklopnu verziju cilindra - kapu-šešir, ili slap-šešir! Tijekom istog razdoblja, ženska moda je nadopunjena šeširom - pokrivalom za glavu koji je bio nešto između kape i šešira. Kasnije se francuski modni dizajner i ljubitelj upotrebe elemenata muške garderobe u ženskoj odjeći, Coco Chanel, počeo sve više pojavljivati na revijama noseći elegantan slamnati šešir, koji je zacementirao modu za ovaj dodatak gotovo 70 godina.
Ubrzo su dame usvojile mušku ljubav prema šeširima: ženska verzija opisanog pokrivala za glavu bila je prekrivena obojenom svilom.
Danas se moda opet dosta promijenila, elegantne šešire sa širokim obodom zamijenili su panama šeširi koji se uglavnom nose na plaži. Muške cilindre zamijenili su šeširi i kape, izuzetnu ljepotu i sofisticiranost zamijenile su jednostavnost i funkcionalnost.